Синтез та структурна модифікація S-алкіл-3,4,5,6-тетрагідропіримідин-2-тіону

Abstract

Робота присвячена розробці ефективного та препаративно зручного методу синтезу 2-алкілтіо-1,4,5,6-тетрагідропіримідинів та частково гідрованих піримідо[2,1-b]тіазинів. Реакцією алкілювання тетрагідропіримідин-2(1H)-тіону із низкою алкіл галогенідів (аліл бромід, пропаргіл бромід та цинаміл хлорид) у розчині етанолу за кімнатної температури синтезовано відповідні гідрогалогеніди 2-алкілтіо-1,4,5,6-тетрагідропіримідинів. Підібрано оптимальні умови алкілювання тетрагідропіримідин-2(1H)-тіону цинаміл хлоридом у спиртовому розчині за присутності КОН з отриманням 2-цинамілтіо-3,4,5,6-тетрагідропіримідину у вигляді «вільної основи». Показано, що бромування гідрогалогенідів 2-алкілтіо-1,4,5,6-тетрагідропіримідинів молекулярним бромом в оцтовій кислоті за кімнатної температури супроводжується електрофільним приєднанням галогену з утворенням гідрогалогенідів 2-2,3-дибромалкілтіо-1,4,5,6- тетрагідропіримідинів. Знайдено, що при обробці синтезованого продукту приєднання NаОАс у розчині ДМСО при 50 оС впродовж 30 хв відбувається внутрішньомолекулярна циклізація до гідроброміду 3-бром-2,3,4,6,7,8-гексагідропіримідо[2,1-b]тіазину.