Скринінг потенційних інгібіторів росту cucumis sativus серед похідних (імідазо[2,1-b][1,3]-тіазин-6-іл)-1,2,3-триазоло-5-карбоксилатів

Abstract

Робота присвячена дослідженню отриманих взаємодією 6-азидо-2,3-дифеніл-6,7-дигідро-5H-імідазо[2,1-b] [1,3]тіазину та 3-азидо-3,4-дигідро-2H-бенз[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазину з ацетиленкарбоксилатами відповідних алкіл 1-[(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл]-1Н-1,2,3-триазол-5-карбоксилатів та продукту їх гідролізу – 1-(2,3-дифеніл-6,7-дигідрo-5H-імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл)-1H-1,2,3-триазол-5-карбонової кислоти на ріст регулюючу активність, оцінюючи вплив різних концентрацій даних речовин та їх будови на особливості раннього росту і розвитку рослинного організму Cucumis sativus на стадіях проростання насіння та формування проростків. За результатами проведеного експерименту встановлено, що перебіг фізіологічних процесів у рослинному організмі носить різноплановий характер. Однаковий результат характерний лише при замочування насіння Cucumis sativus в 0,01–0,001 % розчинах, де усі сполуки показали сильну інгібуючу дію, яка спричинила повну ембріональну загибель насіння. В цілому найвищою пригнічуючою дією володіє 1-(2,3-дифеніл-6,7-дигідрo-5Hімідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл)-1H-1,2,3-триазол-5-карбонова кислота 4а, інгібуюча дія якої характеризується зниженням показника маси і довжини проростка відповідно на 52,5 та 70,4% в порівнянні з контролем. Аналізуючи будову досліджуваних сполук, встановлено, що замісники Ме, Et, t-Bu в карбоксильній групі сприяють послабленню інгібуючої дії (імідазо[2,1-b][1,3]-тіазин-6-іл)-1,2,3-триазоло-5-карбоксилатів, а присутність двох фенільних груп у імідазольному фрагменті спричиняє посилення пригнічуючого ефекту на ріст і розвиток проростків Cucumis sativus.

The work is devoted to the study of 6-azido-2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine and 3-azido3,4-dihydro-2H-benz[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine with acetylene carboxylates of the corresponding alkyl 1-[(benzo) imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-6-yl]-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylates and their hydrolysis product – 1-(2,3-diphenyl-6,7dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine-6-yl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid on the growth-regulating activity, evaluating the influence of different concentrations of these substances and their structure on the features of the early growth and development of the plant organism Cucumis sativus at the stages of seed germination and seedling formation. According to the results of the conducted experiment, it was established that the course of physiological processes in the plant organism has a multifaceted nature. The same result is characteristic only when Cucumis sativus seeds are soaked in 0.01–0.001% solutions, where all compounds showed a strong inhibitory effect, which caused complete embryonic death of the seeds. In general, 1-(2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-6-yl)-1H-1,2,3triazole-5-carboxylic acid 4a has the highest inhibitory effect, the inhibitory effect of which is characterized by a decrease in seedling mass and length by 52.5 and 70.4%, respectively, compared to the control. Analyzing the structure of the studied compounds, it was established that Me, Et, t-Bu substituents in the carboxyl group help to weaken the inhibitory effect of (imidazo[2,1-b][1,3]-thiazin-6-yl)-1,2,3-triazolo-5-carboxylates, and the presence of two phenyl groups in the imidazole fragment increases the inhibitory effect on the growth and development of Cucumis sativus seedlings.